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Solid-Phase Synthesis of 1,3,4-Oxadiazole Derivatives via Cyclization of Dithiocarbazate Resins [우수포스터상-의약화학]

등록일
2008년 8월 12일 11시 28분 39초
접수번호
1237
발표코드
35P329포 이곳을 클릭하시면 발표코드에 대한 설명을 보실 수 있습니다.
발표시간
목 <발표Ⅰ>
발표형식
포스터
발표분야
의약화학
저자 및
공동저자
박주연, 이태임1, 하덕찬, 공영대1
고려대학교 화학과, Korea
1한국화학연구원 신약기반기술연구센터, Korea
1,3,4-oxadiazoles have been used to produce substances of interest in numberous therapeutic areas, such as anthiimflammatory, antimicrobial, anticonvulsant and antihypertensive. A general method is reported for the solid-phase synthesis of 2-amino substituted-1,3,4-oxadiazole derivatives based on the cyclization of resin-bound dithiocabarzate with thionyl chloride. The resin-bound dithiocabarzate, produced by three-component nucleophilic substitution reaction of carbon disulfide and Fmoc-protected hydrazine with the Merrifield resin, served as the key intermediate for subsequent formation of 1,3,4-oxadiazole resin, which provided the desired 2-amino substituted-1,3,4-oxadiazole products in good yields and high purities. The progress of reactions could be monitored as solid-bound intermediates by ATR-FTIR spectroscopy.

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