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Resioselective Reduction of the C-C Double Bond of 2-Vinylaziridine derivatives

등록일
2008년 8월 12일 14시 56분 55초
접수번호
1486
발표코드
34P334포 이곳을 클릭하시면 발표코드에 대한 설명을 보실 수 있습니다.
발표시간
금 <발표Ⅲ>
발표형식
포스터
발표분야
유기화학
저자 및
공동저자
박덕성, 권지혜, 이백경, 이원구1, 하현준2
서강대학교 화학과, Korea
1서강대학교 화학과 & 바이오융합기술 연계전공, Korea
2한국외국어대학교 화학과, Korea
Enantiomerically pure 2-alkylaziridines are useful precursors for the preparations of important structural units like 1,2-chiral diamines and -amino alcohols by regioselective aziridine ring-opening reactions. 2-Alkylaziridines were generally synthesized by coupling reactions of cuprate reagents and the corresponding tosylates or alkyl halides. However, the coupling reactions cannot provide molecules which have a variety of functional groups due to the functional group compatibility of cuprate reagents. Therefore, we developed an efficient method to prepare 2-alkylaziridines by selective reduction of the vinyl group of 2-vinyl aziridines which can be prepared by Wittig reactions of the aziridine-2-carboxaldehyde and suitable phosphonium salts. 2-Vinylaziridines have two reducible bonds; allylic ring carbon-nitrogen bond and carbon-carbon double bond. The new method discriminates two different reducible bonds and provides only carbon-carbon double bond reduced product in high yields to give enantiomerically pure 2-alkylaziridines.

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