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Nucleophilic Substitution Reactions of Thiophenyl Cyclopentanecarboxylates with Benzylamines in Acetonitrile

등록일
2009년 2월 3일 17시 18분 06초
접수번호
0048
발표코드
35P22포 이곳을 클릭하시면 발표코드에 대한 설명을 보실 수 있습니다.
발표시간
금 <발표Ⅲ>
발표형식
포스터
발표분야
유기화학
저자 및
공동저자
이한나, 오혁근
전북대학교 화학과, Korea
The aminolysis of thiophenyl cyclopentanecarboxylates with benzylamines in acetonitrile proceeds by rate-limiting breakdown of a tetrahedral intermediate, T±. The unusually large ρXnuc) values can be accounted for by a strong localized cationic charge on the nitrogen atom of benzylamines in T±, which is lost in the benzylamine expulsion from T± ( k-a). The breakdown rate ratio of k-a/kb is large due to large k-a and relatively small kb. The proposed mechanism is also supported by a large positive cross-interaction constant, ρ XZ ( = 1.72), adherence to the RSP, and low activation parameters. The greater than unity kH/kD values involving deuterated benzylamines suggests a four-center type hydrogen-bonded TS.

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