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Kinetics and Mechanism of the Aminolysis of Aryl Thionocarbamates in Acetonitrile

등록일
2009년 2월 3일 17시 22분 45초
접수번호
0049
발표코드
35P23포 이곳을 클릭하시면 발표코드에 대한 설명을 보실 수 있습니다.
발표시간
금 <발표Ⅲ>
발표형식
포스터
발표분야
유기화학
저자 및
공동저자
박선영, 오혁근
전북대학교 화학과, Korea
The aminolysis reactions of aryl thionocarbamates (ATNC) with benzylamines (BA) in acetonitrile are investigated at 10.0oC. The rate of ATNC is slower than the corresponding aminolysis of aryl thiocarbamate (ATC), which has been interpreted in terms of cooperative effects of atom pairs O and S on the reactivity and mechanism. For concerted processes, these effects predict a rate sequence, -C(=S)-S- < -C(=S)-O- < -C-(=O)-S- < -C-(=O)-O-, and our results are consistent with this order. The negative cross-interaction constant, ρXZ = -0.68, the size of βZ (=0.69 ~ 0.88) and failure of the RSP are in accord with the concerted mechanism. The normal kinetic isotope effects, kH/kD = 1.55 ~ 1.74, involving deuterated benzylamines suggest a hydrogen bonded cyclic transition state.

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