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Stereochemical Mechanism of Selenium Dioxide – Mediated Allylic Oxidation of Substituted Alkenes

등록일
2009년 8월 14일 14시 33분 41초
접수번호
1062
발표코드
37P251포 이곳을 클릭하시면 발표코드에 대한 설명을 보실 수 있습니다.
발표시간
금 <발표Ⅲ>
발표형식
포스터
발표분야
유기화학
저자 및
공동저자
박규순, 윤지훈1, 심윤수1, 나춘섭1
국민대학교 화학과, Korea
1영남대학교 화학과, Korea
Stereochemical mechanism of the allylic hydroxylation of substituted alkenes with selenium dioxide was investigated by a combination of experimental and theoretical studies. A comparative analysis of two results showed that the overall transformation is controlled by two competing pathways: the major path corresponds to an anti-exo mode ene step followed by a stereospecific [2, 3]-sigmatropic rearrangement and the minor is via the rotation of allylselenic acid initially formed by the anti-endo attack of selenium oxide prior to the sigmatropic rearrangement.

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