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제106회 대한화학회 학술발표회, 총회 및 기기전시회 안내 SN2 reactions in ionic liquids: A mechanistic study toward solvent engineering

등록일
2010년 8월 31일 10시 31분 16초
접수번호
1534
발표코드
Ⅲ-PHYS.P-226 이곳을 클릭하시면 발표코드에 대한 설명을 보실 수 있습니다.
발표시간
금 <발표Ⅲ>
발표형식
포스터
발표분야
물리화학
저자 및
공동저자
오영호, 장형빈1, 지대윤2, 송충의1, 이성렬3
경희대학교 환경응용화학부, Korea
1성균관대학교 화학과, Korea
2서강대학교 화학과, Korea
3경희대학교 응용화학과, Korea
In the catalysis of SN2 fluorination reactions, the ionic liquid anion plays a key role as a Lewis base by binding to the counterion Cs+ and thereby reducing the retarding Coulombic influence of Cs+ on the nucleophile F-. The reaction rates also depend critically on the structures of ionic liquid cation, for example, n-butyl imidazolium gives no SN2 products, whereas n-butylmethyl imidazolium works well. The origin of the oberved phenomenal synergetic effects by the ionic liquid [mim-tOH][OMs], in which t-butanol is bonded covalently to the cation [mim], is that the t-butanol moiety binds to the leaving group of the substrate, moderating the retarding interactions between the acidic hydrogen and F-. This work is a significant step toward designing and engineering solvents for promoting specific chemical reactions.

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