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제107회 대한화학회 학술발표회, 총회 및 기기전시회 안내 Enantioselective Synthesis of α-Deuterium Labelled Chiral α-Amino Acids via Dynamic Kinetic Resolution of Racemic Azlactones Catalyzed by Squaramide-Based Dimeric Cinchona Alkaloids

등록일
2011년 2월 16일 13시 20분 21초
접수번호
0465
발표코드
Ⅱ-ORGN.P-276 이곳을 클릭하시면 발표코드에 대한 설명을 보실 수 있습니다.
발표시간
목 <발표Ⅱ>
발표형식
포스터
발표분야
유기화학
저자 및
공동저자
오중석, 송충의
성균관대학교 화학과, Korea

We report an efficient method for the synthesis of α-deuterium labelled chiral amino acids via dynamic kinetic resolution (DKR) reaction of racemic azlactones using a bifunctional, squaramide-based dimeric cinchona alkaloid organocatalysts. For example, in the presence of a mixture of EtOD/D2O, the N-protected α-deuterated amino esters were obtained 78-90% ee and deuterium to hydrogen ratio was 97-98%. After a single recrystallization, the N-protected-α-deuterated amino esters were obtained in enantiomerically pure form (>99% ee). Moreover, the poor solubility of the catalysts in organic solvents enables their easy recovery after the reaction by a simple precipitation method, allowing their repeated recycling without any loss of turnover number or enantioselectivity.


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