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제107회 대한화학회 학술발표회, 총회 및 기기전시회 안내 Biomimetic Organocatalytic Enantioselective Michael Addition of Malonic Acid Half Thioesters to Nitroolefins: An Effective Process for Synthesis of γ-Amino Acid Precursors

등록일
2011년 2월 16일 14시 02분 17초
접수번호
0480
발표코드
Ⅱ-ORGN.P-280 이곳을 클릭하시면 발표코드에 대한 설명을 보실 수 있습니다.
발표시간
목 <발표Ⅱ>
발표형식
포스터
발표분야
유기화학
저자 및
공동저자
배한용, Surajit Some1, 송충의1
성균관대학교 자연과학부 화학과, Korea
1성균관대학교 화학과, Korea

We will report that cinchona-based squaramides I serve as remarkably effective catalysts for the biomimetic enantioselective Michael addition reactions of malonic acid half thioesters (MAHTs) to a variety of nitroolefins, affording optically active γ-amino acid precursors II in excellent yields and enantioselectivities. Interestingly, this process is enantioconvergent, a highly desirable feature of a catalytic asymmetric reaction, where a mixture of stereo-isomers affords only one product enantiomer. In addition, the synthetic utility of our protocol was demonstrated in the synthesis of pharmaceutically important γ-amino acids such as (R)-baclofen. Details of the mechanistic hypothesis and the basis for enantioselectivity will also be presented.


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