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08월 24일 19시 이후 : 초록수정 불가능, 일정확인 및 검색만 가능
Kinetics and Mechanism of the Reaction of para-Chlorophenyl Aryl Chlorophosphates with Pyridines in Acetonitrile
등록일
2005년 8월 11일 12시 03분 03초
접수번호
0810
발표코드
Ⅳ
22P104포
이곳을 클릭하시면 발표코드에 대한 설명을 보실 수 있습니다.
발표시간
토 <발표Ⅳ>
발표형식
포스터
발표분야
물리화학
저자 및
공동저자
B. J. Lumbiny
, 김찬경
, 이본수
, 이해황
인하대학교,
The kinetics and mechanism of the pyridinolysis of p-chlorophenyl aryl chlorophosphates (1) have been carried out in MeCN at 5
o
C. Lee and coworkers have reported experimentally its (1) aminolysis (Lee
et al
;
Int. J. Chem. Kinet
.,
2002
, 34, 632-637). All the results (
r
X
,
r
Y
,
b
X
,
r
XY
, kinetic isotope effects and activation parameters) are consistent with a concerted nucleophilic substitution mechanism. The second-order rate constant for substituents at substrate, Y = H,
p
-CH
3
,
p
-CH
3
O were observed for this reaction. The rates are found faster for the pyridinolysis than its aminolysis .
b
X
values are smaller in this work (1.14~1.17) than .the aminolysis (1.43-1.49) indicating less degree of bond formation in TS during pyridinolysis.
r
X
(-5.72 ~ -5.80) supports +ve charge development in reaction center alike aminolysis,
r
X
(-4.04 ~ -4.24). Relatively low
∆H
¹ (2.5−4.7 Kcal mol
-1
) and large negative ∆
S
¹ values (-49~ -54 cal mol
-1
K
-1)
are within the typical range of S
N
2 reaction. Our interest is comparative mechanistic investigation changing nucleophile from primary to tertiary amine.
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