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Regulation of Stereoselectivity Using Lewis Acid in the Cyclization of Allenic Aldehydes Catalyzed by Palladium Complex

등록일
2005년 8월 11일 12시 46분 11초
접수번호
0832
발표코드
25P181포 이곳을 클릭하시면 발표코드에 대한 설명을 보실 수 있습니다.
발표시간
토 <발표Ⅳ>
발표형식
포스터
발표분야
유기화학
저자 및
공동저자
이민경, 호필수, N.D.Vani, 유찬모
성균관대학교 화학과,

The palladium-catalyzed regio- and diastereoselective tandem silastannylation/carbonyl allyl addition of allenyl-aldehydes and -ketones gives rise to cis-cycloalkanols. A highly diastereoselective synthesis of trans product is achieved from the reaction of allenic-aldehyde with hexamethylditin catalyzed palladium complex in the presence of 20 mol% B(PhF5)3 as a Lewis acid additive for a reversal of diastereoselectivity, whereas cis is formed in the absence of Lewis acid additive. The method described herein is successful with various substrates in good yields and high levels of diastereoselectivity.


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