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제110회 대한화학회 학술발표회, 총회 및 기기전시회 안내 Asymmetric Synthesis of Ring-Fused Tetrahydroquinolines Using Organocatalytic Enantioselective Conjugate Addition and Cross-Dehydrogenative Coupling

등록일
2012년 8월 30일 16시 13분 53초
접수번호
1445
발표코드
ORGN.P-1071 이곳을 클릭하시면 발표코드에 대한 설명을 보실 수 있습니다.
발표시간
10월 17일 (수요일) 16:00~19:00
발표형식
포스터
발표분야
유기화학
저자 및
공동저자
김성곤, 권성혁1
경기대학교 화학과, Korea
1경기대학교 자연과학대학 화학과, Korea

Enantioenriched ring-fused tetrahydroquinolines were synthesized by a facile and straightforward process involving the organocatalytic enantioselective conjugate addition reaction of malonates with o-N-tetrahydroisoquinolinyl-substituted cinnamaldehyde followed by intramolecular cross-dehydrogenative coupling. Diphenylprolinol TMS ether was used as an organocatalyst in the asymmetric catalytic conjugate addition reaction and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) was used as an oxidant in the cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction. The desired ring-fused tetrahydroquinolines were obtained in moderate yields with high enantioselectivities (up to 97% ee).


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