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제112회 대한화학회 학술발표회, 총회 및 기기전시회 안내 Synthesis of γ, δ-Diiminoesters as versatile chiral building block

등록일
2013년 9월 2일 19시 01분 52초
접수번호
1277
발표코드
ORGN.P-874 이곳을 클릭하시면 발표코드에 대한 설명을 보실 수 있습니다.
발표시간
10월 16일 (수요일) 16:00~19:00
발표형식
포스터
발표분야
유기화학
저자 및
공동저자
권순호, Jik Chin1,*, 김병문*
서울대학교 화학부, Korea
1Department of Chemistry, University of Toronto, Toronto, Ontario M5S 3H6, Canada
※ 국외소속으로 등록된 저자의 승인여부는 최소 3일이내 발표자 email로 알려드립니다.
승인 1건

Antiviral agents such as oseltamivir (1) and zanamivir (2) contain γ,δ-diaminoacid structural motifs. They have also been reported to be useful as intermediates for the preparation of other therapeutic agents. The synthetic challenge of oseltamivir-type antivirals has attracted considerable interest in developing efficient synthetic methods. Here we report on a one-pot reaction for the synthesis of γ,δ-diiminoesters (3) with two adjacent chiral centers in enantiomerically pure form. Diaza-Cope rearrangement (DCR) of diimines formed from 1,2-bis(2-hydroxyphenyl)-1,2-diaminoethane (hpen) and aldehydes were used to synthesize a variety of γ, δ-diiminoesters. DFT computation provides valuable insights into the stereospecific rearrangement reaction. The crystal structure of the product diimine (3d) formed from the reaction of (R,R)-hpen and 2,6-dichlorobenzaldehyde and the DCR reaction gives the product diimine in S,S configuration as expected from the chair-like six-membered ring transition state with all equatorial substituents.


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