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제112회 대한화학회 학술발표회, 총회 및 기기전시회 안내 Synthesis of vicinal quaternary carbon center via diaza-Cope rearrangement

등록일
2013년 9월 2일 19시 04분 36초
접수번호
1278
발표코드
ORGN.P-875 이곳을 클릭하시면 발표코드에 대한 설명을 보실 수 있습니다.
발표시간
10월 16일 (수요일) 16:00~19:00
발표형식
포스터
발표분야
유기화학
저자 및
공동저자
권순호, Jik Chin1,*, 김병문*
서울대학교 화학부, Korea
1Department of Chemistry, University of Toronto, Toronto, Ontario M5S 3H6, Canada
※ 국외소속으로 등록된 저자의 승인여부는 최소 3일이내 발표자 email로 알려드립니다.
승인 1건

About a decade ago, resonance assisted hydrogen bond (RAHB) directed diaza-Cope rearrangement (DCR) was shown to be useful for stereospecific synthesis of a chiral vicinal diamine. Since then this method has been used for the preparaiton of a variety of vicinal chiral diamines including C2 symmetric aryl and alkyl substituted diamines as well as nonsymmetrical diamines. Herein we discribe that the reaction between 1,2-bis(2-hydroxyphenyl)-ethylenediamine (hpen) and methyl pyruvate gives the DCR product with good yield and excellent stereoselectivity. The product containing two chiral quaternary carbon centers was characterized with chiral high performance liquid chromatography and X-ray crystallography. DFT computation provides insight into why the diaza-Cope rearrangement takes place readily with methyl pyruvate but not with other ketones such as acetone and substituted acetophenones.


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