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제114회 대한화학회 학술발표회, 총회 및 기기전시회 안내 Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 3-Chlorooxindoles Bearing Adjacent Quaternary-Tertiary Centers

등록일
2014년 8월 28일 16시 56분 31초
접수번호
1335
발표코드
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발표시간
10월 15일 (수요일) 16:00~19:00
발표형식
포스터
발표분야
유기화학
저자 및
공동저자
정현정, 김대영*
순천향대학교 화학과, Korea
Oxindoles bearing a chiral quaternary center at C3 make up the core of many natural products and pharmaceuticals. These compounds are used as building blocks in alkaloid synthesis and, in many cases, as starting materials in medicinal chemistry. In this presentation, we wish to report a novel methodology for the synthesis of 3,3-disubstituted 3-chlorooxindoles via a conjugated addition of 3-chlorooxindoles to nitroolefins under organocatalytic conditions. High levels of diastereoselectivity and enantioselectivity were observed, with the high yields. Both electron-donating and electron-withdrawing groups were well tolerated at the aromatic ring of nitroalkenes as well as the heteroaromatic substituents.

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