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제114회 대한화학회 학술발표회, 총회 및 기기전시회 안내 Total synthesis of the marine illudalane sesquiterpenoid alcyopterosin E

등록일
2014년 9월 2일 16시 50분 58초
접수번호
1420
발표코드
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발표시간
10월 15일 (수요일) 16:00~19:00
발표형식
포스터
발표분야
유기화학
저자 및
공동저자
유진, 오창호*
한양대학교 화학과, Korea

The central six-membered ring unit in the illudalane sesquiterpene is attractive targets in natural product synthesis. The alcyopterosins is a unique set of marine illudalanes isolated from the sub-Antartic deep sea soft coral Alcyonium paessleri. Among these, alcyopterosin E showed cytotoxicity toward the human larynx carcinoma cell line. This compound can be synthesis by the intramolecular version of the transition metal-catalyzed [2+2+2] alkyne cycloaddition. The synthesis of (R)-1 started with the syntheses of diyne acid and propargylic alcohol. After gold-catalyzed intramolecular [2+2+2] cycloaddition, it is formed the tricycle core (R)-2. Finally, synthesis of alcyopterosin E was completed by nucleophilic displacement of the tosyl against a nitrate ester functionality.


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