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제116회 대한화학회 학술발표회, 총회 및 기기전시회 안내 Tandem Divergent Catalysis via Transient Palladium(II) Complexes

등록일
2015년 9월 4일 13시 49분 01초
접수번호
1321
발표코드
ORGN.P-442 이곳을 클릭하시면 발표코드에 대한 설명을 보실 수 있습니다.
발표시간
10월 15일 (목요일) 11:00~12:30
발표형식
포스터
발표분야
유기화학
저자 및
공동저자
이재성, 이원구, 이상기1,*
서강대학교 화학과, Korea
1이화여자대학교 화학/나노과학과, Korea

The divergent catalytic reaction provides quick access to structurally diversified compounds from a common precursor via controlled reaction pathway, and is highly attractive tool in discovery of drugs and functional materials.1 In light of our interest in the use of transient palladium intermediates for divergent palladium catalysis, we recently reported a novel tandem divergent catalytic method that allow formation of four different aromatic scaffolds from nitriles (Eq. a).2 Along this line, we have investigated a tandem divergent C(sp3)-H activation of the common transient σ-alkylPd(II)-intermediate, formed by carbopalladation of N-allylated 2-bromoarylamines. Here we present our finding that the amine α-C(sp3)-H or 1° and 2° alkyl C(sp3)-H could selectively activated simply by choice of palladium/lignad and solvent to deliver the fused- or spiro-cyclopropanated indolines, or protonative and alkynylative trapping products (Eq. b).3 1) A Review on the catalyst-controlled reactions, see: J. Mahatthananchai, Dumas, A. M.; Bode, J. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10954. 2) Kim, J. H.; Bouffard, J.; Lee, S.-g. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6435-6438 (Highlighted in SYNFACT) 3) Lee, J.-s.; Lee, W. K.; Lee, S.-g. manuscript in preparation.


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