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제116회 대한화학회 학술발표회, 총회 및 기기전시회 안내 Stereoselective Epoxidation of Aziridine-2-yl-Acrylaldehyde

등록일
2015년 9월 4일 14시 08분 59초
접수번호
1323
발표코드
ORGN.P-443 이곳을 클릭하시면 발표코드에 대한 설명을 보실 수 있습니다.
발표시간
10월 15일 (목요일) 11:00~12:30
발표형식
포스터
발표분야
유기화학
저자 및
공동저자
양지은, 하현준*, 양정운1,*
한국외국어대학교 화학과, Korea
1성균관대학교 에너지과학과, Korea
The stereoselective epoxidation of aziridin-2-yl-acrylaldehydes and 30% aqueous hydrogen peroxide utilizing chiral 2-[diphenyl[(trimethylsilyl)oxy]methyl]pyrrolidine as an organocatalyst was successfully conducted to furnish 3-(aziridin-2-yl)epoxyaldehyde bearing both aziridine and epxoide moieties in a single molecule. In the presence of a catalytic amounts of 3-benzyl-4,5-dimethylthiazol-3-ium chloride with N,N-diisopropylethylamine in methanol, a series of 3-(aziridin-2-yl)epoxyaldehyde was readily converted to methyl 3-(aziridin-2-yl)-3-hydroxypropanoate in high yield, and then determined their stereochemistry of the products at this stage. Especially, these 3-(aziridin-2-yl)oxirane-2-carbaldehydes serve as valuable synthetic intermediates for the synthesis of poly-functionalized molecules by selective ring-opening reactions. These studies are currently ongoing in our laboratory.

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