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제116회 대한화학회 학술발표회, 총회 및 기기전시회 안내 Reactivity of N-heterocyclic carbenes (NHCs) with TCNE

등록일
2015년 9월 8일 15시 45분 15초
접수번호
1396
발표코드
INOR.P-143 이곳을 클릭하시면 발표코드에 대한 설명을 보실 수 있습니다.
발표시간
10월 15일 (목요일) 11:00~12:30
발표형식
포스터
발표분야
무기화학
저자 및
공동저자
송하영, 박준범, 김영석, 김용휘1, 배대영, 김기문, 이은성*
포항공과대학교(POSTECH) 화학과, Korea
1기초과학연구원 복잡계자기조립연구단, Korea
ABSTRACT

One-electron oxidation of N-heterocyclic carbenes (NHCs) to afford NHC radical cations, NHC+, is highly challenging due to intrinsic instablility of the cations. Previous attempts to react NHCs with one-electron oxidants such as tetracyanoethylene (TCNE) formed dication [NHC-NHC]2+, which was proposed to be formed through dimerization of NHC+. [1] To avoid such dimerization, more sterically hindered NHC such as 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene (IPr) was used for one-electron oxidation with TCNE. Surprisingly, one-electron oxidation reaction of IPr with TCNE yields two distinct products, a direct adduct of TCNE to IPr and a heterocyclic compound formed from one IPr and two TCNEs, depending on the reaction conditions. More detailed study will be presented including theoretical calculations to understand such reactivities.

REFERENCES

[1] Ramnial, T.; McKenzie, I.; Gorodetsky, B.; Tsang, E. M. W.; Clyburne, J. A. C. Chem. Comm. 2004, 1054.


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