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제118회 대한화학회 학술발표회, 총회 및 기기전시회 안내 Study on the Mn(Ⅲ)-initiated radical oxidation and the application on the synthesis of natural products

등록일
2016년 8월 31일 15시 32분 46초
접수번호
2240
발표코드
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발표시간
10월 14일 (금요일) 11:00~12:30
발표형식
포스터
발표분야
유기화학
저자 및
공동저자
JIANG XIA, 구상호1,*
명지대학교 화학과, China
1명지대학교 화학과, Korea
A new type of terpeniod cyclization directed by a β-keto ester moiety has been developed, which proceeded by manganese(Ⅲ)-initiated oxidation of the β-keto ester, followed by an intramolecular hetero Diels-Alder reaction with the terpeniod chain. Based on the mechanism of two steps oxidation, we improved the reaction to be catalytic by the addition of a second cobalt(Ⅱ) oxidant. A high yield was gained under the condition of 5 mol% Mn(AcO)3 and 2 mol% CoCl2. For application, one pot syntheses of furan, thiophene, and pyrrole were accomplished by oxidative deacetylation using Mn(Ⅲ)/Co(Ⅱ) catalysts and the Paal-Knorr reaction from 1,5-dicarbonyl compounds. Further work on extending this catalytic oxidative reaction to the synthesis of some natural products is underway.

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