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제119회 대한화학회 학술발표회, 총회 및 기기전시회 Total Synthesis of Jujuyane [TCI 포스터상]

등록일
2017년 2월 9일 19시 28분 49초
접수번호
3443
발표코드
ORGN.P-290 이곳을 클릭하시면 발표코드에 대한 설명을 보실 수 있습니다.
발표시간
4월 20일 (목요일) 11:00~12:30
발표형식
포스터
발표분야
유기화학
저자 및
공동저자
이상현, 이희윤*
KAIST 화학과, Korea

Oxidopyrylium ylide, which can be prepared from furfuryl alcohol, readily dimerizes in the regio- and stereoselective manner generating doubly bridged carbocycle.[1] Although this dimer is a potential precursor of highly functionalized cyclooctanoids, its application to natural product synthesis has never been reported until today.[2] We accomplished the first total synthesis of Jujuyane, a sesquiterpene lactone isolated from Stevia jujuyansis,[3] utilizing oxidopyrylium dimerization reaction. Stereocenters around a core 8-membered ring structure could be settled by substrate-controlled reactions on the oxa-bridged synthetic intermediate. Subsequent oxa-bridge opening and functional group manipulation completed the total synthesis of Jujuyane. References [1] Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem., 1980, 45, 3361-3363. [2] Krishna, U. M.; Deodhar, K. D.; Trivedi, G. K.; Mobin, S. M., J. Org. Chem., 2004, 69(3), 967-969 [3] Gil, R. R.; Pacciaroni, A. D. V.; Oberti J. C.; Diaz, J. G.; Herz, W. Phytochemistry, 1992, 31(2), 593-596


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