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제120회 대한화학회 학술발표회, 총회 및 기기전시회 안내 Total Synthesis of (–)-Flueggenine C via an Accelerated Intermolecular Rauhut–Currier Reaction

등록일
2017년 8월 9일 16시 35분 34초
접수번호
0263
발표코드
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발표시간
10월 20일 (금요일) 13:00~14:30
발표형식
포스터
발표분야
Organic Chemistry
저자 및
공동저자
Sangbin Jeon, Sunkyu Han*
Department of Chemistry, Korea Advanced Institute of Science and Technology, Korea

The first total synthesis of dimeric securinega alkaloid (–)-flueggenine C is completed via an accelerated intermolecular Rauhut–Currier (RC) reaction. Despite the numerous reports on the total synthesis of monomeric securinegas, the synthesis of dimeric securinegas whose monomeric units are connected by a putative enzymatic RC reaction has not been reported to date. We have found that an installation of a nucleophilic functional group at the γ-position of an enone greatly accelerates the rate of the diastereoselective intermolecular RC reaction. This discovery enabled an efficient and selective formation of the dimeric intermediate which was further transformed to (–)-flueggenine C.


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