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제120회 대한화학회 학술발표회, 총회 및 기기전시회 안내 Umpolung Reactivity of Enynamides: Entry into Gamma-Substituted Carbonyl Compounds

등록일
2017년 8월 31일 11시 31분 22초
접수번호
2328
발표코드
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발표시간
목 10시 : 30분
발표형식
구두발표
발표분야
Organic Chemistry - Oral Presentations of Young Scholars in Organic Division
저자 및
공동저자
Huong Quynh Nguyen , Seunghoon Shin*
Department of Chemistry, Hanyang University, Korea

Recently, we have shown that the Brønsted acid-catalyzed reaction of ynamides displays a formal enolate umpolung reactivity, allowing substitution of various arene nucleophiles at the α-position of the carbonyls. Herein, we extended this method to enynamides and observed a good to excellent level of regioselectivity for the γ-substitution of the amides. Depending on the nucleophiles, unactivated indoles and silyl enol ethers participated as excellent nucleophiles, leading to γ-indolyl-α,β-unsaturated amides and 1,6-dicarbonyl compounds, respectively. Importantly, dimethyl sulfoxide could be used as innocuous and atom-efficient oxidants that can replace previously described pyridine-N-oxides.


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