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대회명 대한화학회 제121회 학술발표회 및 총회
등록일 2018년 1월 23일 14시 51분 29초
접수번호 3254
발표코드 ORGN.P-317 이곳을 클릭하시면 발표코드에 대한 설명을 보실 수 있습니다.
발표시간 4월 19일 (목요일) 11:00~12:30
발표형식 포스터
발표분야 Organic Chemistry
저자 및 공동저자 Ilyong Jung, Gi Uk Han1, Phil Ho Lee1,*
department of chemistry, Kangwon National University, Korea
1Department of Chemistry, Kangwon National University, Korea
제목 Synthesis of Bicyclic Isothiazoles through an Intramolecular Rhodium-Catalyzed Transannulation of Cyanothiadiazoles

Bicyclic isothiazole ring systems are privileged structural motifs found in many pharmaceutical compounds and functional materials. They have been widely used as significant privileged scaffolds in a myriad of areas such as organic electroluminescent materials, semiconductors, pesticides, anticancer drugs, and ligands. Thus, development of an efficient synthetic method for functionalized bicyclic isothiazoles is highly desired. Therefore we developed an intramolecular Rh(I)-catalyzed transannulation of readily available cyanothiadiazoles containing an ester, amide, or ether as a linker, serving as an efficient platform for the construction of a wide range of bi-, tri-, and tetracyclic isothiazoles in good to excellent yields together with the release of molecular nitrogen. These results suggest that the carbon atom in the α-thiavinyl carbene is nucleophilic and that the sulfur atom is electrophilic.

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