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대회명 대한화학회 제121회 학술발표회 및 총회
등록일 2018년 1월 29일 12시 55분 02초
접수번호 3348
발표코드 ORGN3-2 이곳을 클릭하시면 발표코드에 대한 설명을 보실 수 있습니다.
발표시간 금 15시 : 10분
발표형식 심포지엄
발표분야 Organic Chemistry - Current Trends in Organic Chemistry III: Enabling Methodologies
저자 및 공동저자 Jung Min Joo
Department of Chemistry, Pusan National University, Korea
제목 Regioselective C−H Alkenylation of Five-membered Heteroarenes and its Application to the Synthesis of Benzannulated Heteroarenes

Heteroarenes are a ubiquitous structural motif of new pharmaceuticals, agrochemicals, and functional materials. Thus, the development of methods for the synthesis of structurally diverse heteroarenes represents an important objective in organic synthesis. We have developed Pd-catalyzed C−H alkenylation reactions of five-membered heteroarenes. Electronic characters of palladium catalytic systems were manipulated to achieve regioselective C−H alkenylation of nitrogen-containing five-membered heteroarenes, such as pyrazoles, imidazoles, and pyrroles. Readily available acrylates, acryl amides, and styrene derivatives were employed as alkenyl group donors in these C−C bond forming reactions to provide alkenyl heteroarenes with desired substitution patterns. Furthermore, a benzannulation strategy involving subsequent alkenylation followed by oxidative cyclization was developed to afford fused heteroarene rings. This approach based on C−H functionalization complements other cyclization methods and allows the systematic preparation of new, highly functionalized heterocyclic compounds.

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