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  학술발표회 - 초록 상세보기

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대회명 대한화학회 제121회 학술발표회 및 총회
등록일 2018년 02월 05일 16시 16분 15초
접수번호 3745
발표코드 ORGN.P-338 이곳을 클릭하시면 발표코드에 대한 설명을 보실 수 있습니다.
발표시간 4월 19일 (목요일) 11:00~12:30
발표형식 포스터
발표분야 Organic Chemistry
저자 및 공동저자 Hye Sung Yang, Jung Woon Yang*, Hyun-Joon Ha1,*
Department of Energy Science, Sungkyunkwan University, Korea
1Department of Chemistry, Hankuk University of Foreign Studies, Korea
제목 New Synthetic Method for Mixed Monosilyl Acetals and Highly Chemoselective Mukaiyama Aldol Reactions
내용

In general, acetals are used as protecting group for aldehydes, ketones or diols. In addition, O,O-Mixed acetals are well known as synthetic equivalents of aldehydes or esters and are widely used in diverse synthetic organic reactions, such as the Mukaiyama aldol, Diels-Alder, and radical cyclization reactions. So we develop a highly selective, direct, and simple synthetic method for the synthesis of mixed monosilyl acetals from aldehydes. In particular, we successfully carry out chemoselective Mukaiyama aldol reactions with mixed monosilyl acetals, relying on the discriminative activation of the alkoxy group on the acetal by different oxophilic catalyst. Furthermore, this study investigates more accurate mechanism through detection of oxocarbenium ion analyzed by ESI-HRMS. Finally we proceed highly anti-selective Mukaiyama aldol reaction with (E)- and (Z)- mixture of silyl enol ether.

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