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제121회 대한화학회 학술발표회, 총회 및 기기전시회 안내 Enantioselective Strecker reaction of Aldimines with Chiral Oxazaborolidinium Ion Activated Trimethylsilyl Cyanide

등록일
2018년 2월 13일 16시 41분 24초
접수번호
6148
발표코드
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발표시간
4월 19일 (목요일) 11:00~12:30
발표형식
포스터
발표분야
Organic Chemistry
저자 및
공동저자
Ki-Tae Kang, Do Hyun Ryu*
Department of Chemistry, Sungkyunkwan University, Korea

In the presence of a catalytic amount of chiral oxazaborolidinium ion (COBI), aldimine reacted with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to a afford α-aminonitriles in excellent yields and enantioselectivities. The three-component asymmetric process studied here significantly improves upon the original Strecker reaction, and has advantages over previous reactions using unstable imines. High levels of enantioselectivities in the synthesis of α-aminonitrile derivatives with wide substrate generality were obtained via these reactions. The reaction proceeded in good yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to 97% ee).


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