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등록일 2018년 03월 12일 16시 05분 56초
접수번호 6641
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발표시간 목 10시 : 31분
발표형식 구두발표
발표분야 KCS - Oral Presentation for 2018 DOW Chemical Korea Award
저자 및 공동저자 WON-YOUNG CHA, Taeyeon Kim, Arindam Ghosh, Zhan Zhang, Xian-Sheng Ke, Rashid Ali, Vincent M. Lynch, Jieun Jung, Woojae Kim, Sangsu Lee, Shunichi Fukuzumi*, Jung Su Park*, Jonathan L. Sessler*, Tavarakere K. Chandrashekar*, Dongho Kim*
Yonsei University, Korea
제목 Bicyclic Baird-type aromaticity
내용 최근 확장 포피린 분자체를 이용하여 이론적으로만 제기 되어왔던 삼중항 들뜬 상태(triplet excited state)에서의 방향성 역전 현상(aromaticity reversal)이 밝혀졌다. 현재까지의 연구는 유기분자가 삼중항 들뜬 상태로 머물 수 있는 찰나의 순간에 일어나는 빛의 재흡수 과정을 정량·정성 분석하여, 40 여 년 간 이론으로만 제기되어 왔던 베어드 방향성(Baird aromaticity)을 분광학적 실험으로 증명한 세계 최초의 연구로서 유기·물리화학 분야에서 큰 주목을 받았다. 최근의 연구 성과들을 바탕으로, 삼중항 들뜬 상태가 아닌 삼중항 바닥 상태 (triplet ground state)에서도 방향성 역전 현상을 연구할 수 있는 유기분자를 고안하였고, 분자 다리가 삽입 된 확장 포피린 분자를 합성하는데 성공하였다. 외부 자기장(external magnetic field)의 영향 하에서 하나의 유기분자 내 독립적인 두 개의 방향성 고리전류가 동시에 형성되는 것(dual aromaticity)을 양성자 핵자기 공명법(proton nuclear magnetic resonance)과 엑스레이 회절분석법(X-ray diffraction spectroscopy)을 이용하여 밝혀내었다. 이 현상은 분자의 방향성 연구 분야에서 최초로 실현되었다는 점에서 큰 의의를 가진다. 확장 포피린의 독특한 물리적, 화학적 성질과 광학 현상은 파이 공액구조 및 이에 수반 되는 방향성과의 밀접한 상관관계를 보이고 있으며, 이는 확장 포피린 분자 구조의 변화를 도모하는 다양한 시도로 이어 지고 있다. 본 연구에서는 피롤과 싸이오펜 단위체로 이루어진 옥타피린 분자의 두 메조 위치를 연결하는 적절한 크기의 방향성 분자 다리인 다이싸이에노싸이오펜(dithienothiophene; DTT)을 이용하여, 분자의 평면성을 유지하는 것과 동시에 두 종류의 방향성이 한 분자 내에서 독립적으로 존재할 수 있음을 양성자 자기 공명법으로 확인하였다. 즉, 분자다리의 두 양성자는 쉴딩(shielding)과 디쉴딩 (deshielding) 효과를 동시에 경험하고 있다는 것을 확인한 것이다. 이중 방향성 고리분자에서 2 개의 최외각 전자를 (전기)화학적 방법으로 제거하면 삼중항 바닥 상태의 안정한 이가 라디칼이 형성된다는 것을 전기화학적 적정, 전자 스핀 공명법 (electron spin resonance; ESR), 그리고 다양한 양자계산을 통하여 밝혀냈다. 두 개의 전자가 제거되어 [4n]개의 파이전자를 갖는 화학종이 되었을 때에도 방향성을 가지며 구조적·에너지적으로 안정된 상태를 유지한다는 것을 밝혔다. 삼중항 바닥상태 베어드 방향성을 갖는 이중고리 방향성 분자체의 합성은 방향성 뒤집힘에 대한 학문적 호기심을 넘어서 흥미로운 물리·화학적 물성을 갖는 포피린 계열 분자체의 합성의 초석이 될 것이라 기대한다.
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