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제124회 대한화학회 학술발표회, 총회 및 기기전시회 안내 Copper-Catalyzed Tandem Hydrocupration and Diastereo- and Enantioselective Borylalkyl Addition to Aldehydes

등록일
2019년 9월 16일 18시 08분 34초
접수번호
2051
발표코드
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발표시간
목 10시 : 01분
발표형식
구두발표
발표분야
KCS - Oral Presentation for 2019 DOW Korea Award
저자 및
공동저자
Won Jun Jang, Jaesook Yun*
Department of Chemistry, Sungkyunkwan University, Korea

We report the copper-catalyzed stereoselective addition of in situ generated chiral boron-α-alkyl intermediates to various aldehydes including α,β-unsaturated aldehydes under mild conditions. This tandem and multicomponent method facilitated the synthesis of enantiomerically enriched 1,2-hydroxyboronates bearing contiguous stereocenters in good yield with high diastereo- and enantioselectivity up to a ratio greater than 98:2. In particular, α,β-unsaturated aldehydes were successfully used as electrophiles in Cu−H catalysis through 1,2-addition without significant reduction. The resulting 1,2-hydroxyboronates were used in various transformations.


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