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Highly E-Stereoselective Approach to β-Iodo Morita-Baylis-Hillman Esters: Synthesis of Secokotomolide A

등록일
2007년 8월 21일 02시 54분 53초
접수번호
1437
발표코드
34P254포 이곳을 클릭하시면 발표코드에 대한 설명을 보실 수 있습니다.
발표시간
금 <발표Ⅳ>
발표형식
포스터
발표분야
유기화학
저자 및
공동저자
이성일, 황금숙1, 고은미, 류도현
성균관대학교 화학과,
1한국기초과학지원연구원 메타볼롬분석연구팀,

The stereoselective synthesis of multifunctionalized alkenes is an important area in organic chemistry. Among this class of compounds, (E)-β-iodo Baylis-Hillman adducts are very useful as precursors for the synthesis of biologically active compounds. Trimethylsilyl iodide undergoes a Michael-type addition with alkyl propiolate to provide β-iodo allenoate intermediate , which attacks various aldehydes to afford β-iodo Baylis-Hillman adducts in high yields with high E-selectivity. This methodology was successfully applied to the short synthesis of biologically active natural product secokotomolide A in five steps, starting from methacrolein and methylpropiolate.


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