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Kinetics and Mechanism of the Aminolysis of Aryl Dithiocyclopentanecarboxylates in Acetonitrile

등록일
2008년 2월 1일 16시 25분 35초
접수번호
0013
발표코드
32P71포 이곳을 클릭하시면 발표코드에 대한 설명을 보실 수 있습니다.
발표시간
목 <발표Ⅱ>
발표형식
포스터
발표분야
유기화학
저자 및
공동저자
오혁근
전북대학교 화학과,
The aminolysis reactions of aryl dithiocyclopentanecarboxylates with anilines are investigated in acetonitrile at 10.0oC. Relatively large selectivity parameters, ρXX), ρZZ) and ρXZ (>0) together with the valid reactivity-selectivity principle are consisitant with stepwise acyl transfer mechanism with rate limiting expulsion of the leaving group, thiophenolate anion, from the tetrahedral intermediate, T±. The first order kinetics with respect to the anilines concentration and the relatively large secondary kinetic isotope effect involving deuterated anilines nucleophiles suggest a four-center type transition state in which concurrent leaving group departure and proton transfer are involved.

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