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Synthesis of 3,4,5-trisubstituted-5-hydroxyfuran-2(5H)-one (γ-hydroxybutenolide) derivatives from Baylis-Hillman adducts

등록일
2008년 2월 4일 14시 35분 06초
접수번호
0056
발표코드
32P75포 이곳을 클릭하시면 발표코드에 대한 설명을 보실 수 있습니다.
발표시간
목 <발표Ⅱ>
발표형식
포스터
발표분야
유기화학
저자 및
공동저자
김고훈, 김정미, 김재녕
전남대학교 화학과,

We developed an efficient synthetic procedure for γ-hydroxybutenolide 4a starting from the Baylis-Hillman adduct. The requisite key starting material 2a was easily synthesized from Baylis-Hillman adducts via the bromination (aq HBr) and the following Barbier reaction with benzaldehyde in the presence of indium metal. This compound 2a could be converted to the final γ-hydroxybutenolide 4a in a one-pot reaction with the aid of K2CO3 in DMF (70-80 oC, 2-5 h) in good yield. The compound 4a might be generated via the sequential lactonization to 3a, isomerization of double bond to form (I), and the final air oxidation process to form 4a via the corresponding hydroperoxide intermediate (II).


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