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Dimerization, Michael addition, and air oxidation of α-methylene-γ-butyrolactones via DBU-assisted in situ isomerization to butenolide

등록일
2008년 2월 4일 14시 35분 21초
접수번호
0057
발표코드
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발표시간
목 <발표Ⅱ>
발표형식
포스터
발표분야
유기화학
저자 및
공동저자
김고훈, 이가영, 김재녕
전남대학교 화학과,

Synthetically important butenolide derivatives were prepared starting from the Baylis-Hillman adduct via the sequential reactions comprised of (i) bromination of Baylis-Hillman adduct to form cinnamyl bromide, (ii) In-mediated Brabier reaction with benzaldehyde,(iii) lactonization (p-TsOH) to make α-methylene-γ-butyrolactone 1a, and (iv) Pd/C (H2 balloon)-assisted isomerization to butenolide 2a. This butenolide 2a underwent allylation either at α- and γ-positions to produce 3a and 4a. Michael addition of 2a produced γ-adduct 5a in reasonable yield. The reaction of 1a under the same conditions produced 5a, oxidized compound 6a, and dimerized compound 7a, presumably via the DBU-assisted initial isomerization to 2a.


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