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Cinchona-based Bifunctional Organocatalyst containing Thiourea Moiety for Methanolytic Desymmetrization of Cyclic Anhydrides: Increasing Enantioselectivity by Catalyst Dilution

등록일
2008년 2월 11일 10시 29분 19초
접수번호
0229
발표코드
금32F4구 이곳을 클릭하시면 발표코드에 대한 설명을 보실 수 있습니다.
발표시간
금 10시 : 00분
발표형식
구두발표
발표분야
유기화학
저자 및
공동저자
노호식, 오상호1, 이지웅1, 이제은1, 이진용1, 송충의1
아모레퍼시픽 기술연구원 소재연구팀,
1성균관대학교 화학과,

Highly enantioselective methanolysis of meso-cyclic anhydrides was achieved with cinchona-based bifunctional organocatalyst containing thiourea moiety. Unusual concentration, temperature and solvent effects on the enantioselectivity of the desymmetrization reaction were explained in terms of a mechanism involving monomer-dimer equilibration of the catalyst. DFT computation of the transition state analog complexes provides insight into the origin of the enantioselectivity.


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