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제108회 대한화학회 학술발표회, 총회 및 기기전시회 안내 Stereoselective Synthesis of 4-(4-Oxo-2-azetidinyl)-2-pentynoic Acid Derivatives

등록일
2011년 8월 5일 15시 21분 12초
접수번호
1557
발표코드
Ⅲ-ORGN.P-274 이곳을 클릭하시면 발표코드에 대한 설명을 보실 수 있습니다.
발표시간
금 <발표Ⅲ>
발표형식
포스터
발표분야
유기화학
저자 및
공동저자
이성룡, 김성훈, 김혜정1, 강석원2
건국대학교 화학과, Korea
1대웅바이오 품질관리팀, Korea
2제일약품(주) 중앙개발연구소 합성연구 2실, Korea
We studied stereoselective Barbier-type reaction of (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1'-((t-butyldimethyl silyl)oxy)ethyl]-2-azetidinone (AOSA) with 4-bromopent-2-ynoic acid esters in the presence of various metals ,Lewis acids and chiral ligands to afford 4-{(2R,3S)-3-[(1R)-1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]-4-oxo-2-azetidinyl}-2-pentynoic acid esters. Subsequent transition metal catalyzed hydroamination of the products of the Barbier-type reaction products was also studied to afford carbepenemderivatives, (5R,6S)-6-{(1R)-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl}-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid esters.

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