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제109회 대한화학회 학술발표회, 총회 및 기기전시회 안내 Towards the Total Synthesis of Amphidinolide O and P: Convergent Approach

등록일
2012년 2월 28일 14시 21분 55초
접수번호
1507
발표코드
ORGN.P-958 이곳을 클릭하시면 발표코드에 대한 설명을 보실 수 있습니다.
발표시간
4월 25일 (수요일) 18:00~21:00
발표형식
포스터
발표분야
유기화학
저자 및
공동저자
황민호, 이덕형
서강대학교 화학과, Korea

Okinawan marine dinoflagellate Amphidinium sp. contains series of cytotoxic macrolides, named amphidinolide. Two novel 15-membered macrolides, amphidinolides O (1) and P (2), which contains cytotoxicity against murine lymphoma L1210 and human epidermoid carcinoma KB cells in vitro (IC50 values: 1, 1.7 and 3.6 mg/ml, respectively; 2, 1.6 and 5.8 mg/ml, respectively). Structures of amphidinolide O and P were related closely; 1 and 2 have seven chiral centers, epoxide, an internal double-bond, two exo-methylenes (C-5, C-16). The C-11 ketone of compound 1 is replaced by an exo-methylene group in compound 2. From the structural similarity, we planned a convergent strategy for the completion of 1 and 2 via compound 3 and 4; protected hydroxide at C-11. This strategy could be total synthesis of two natural products 1 and 2 in the same process.


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