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제109회 대한화학회 학술발표회, 총회 및 기기전시회 안내 Mild Opening of Tetrahydrofuranyl Subunits in Steroids Using TFAT (trifluoroacetyl trifluoromethanesulfonate): Application to Synthesis of C17-OH Rockogenin Acetate

등록일
2012년 3월 1일 16시 24분 10초
접수번호
1553
발표코드
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발표시간
4월 25일 (수요일) 18:00~21:00
발표형식
포스터
발표분야
유기화학
저자 및
공동저자
신준호, 이희승1, 이종석2
한양대학교 응용화학과, Korea
1한국해양연구원 해양천연물연구실, Korea
2한국해양연구원 해양바이오연구센터, Korea
An efficient method to open tetrahydrofuranyl ring was developed using highly reactive TFAT (trifluoroacetyl trifluoromethanesulfonate) reagent in the presence of an acid scavenger, 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine. The above reaction affords an attractive synthesis to introduce a hydroxyl group to highly hindered C17 position in the steroid sapogenin. Thus, this method was successfully applied to the synthesis of C12-?-OBz, C17-?-OH rockogenin acetate (12 steps from hecogenin acetate) where the C17-?-OH group was successfully introduced without excision of the entire F-ring.

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