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Anti-selective dihydroxylation of the vinylglycine OBO ester derivative

등록일
2008년 2월 15일 15시 12분 22초
접수번호
1421
발표코드
32P250포 이곳을 클릭하시면 발표코드에 대한 설명을 보실 수 있습니다.
발표시간
금 <발표Ⅴ>
발표형식
포스터
발표분야
유기화학
저자 및
공동저자
고무현, 김명학, 전종호, 김영규1
서울대학교 화학생물공학부,
1서울대학교 응용화학부,

Most of the OsO4-catalyzed dihydroxylations of monosubstituted allylic amines have shown low or inconsistent diastereoselectivity. We have found, however, that the monosubstituted allylic amine with a bulky t-Bu group as a side alkyl group gives an excellent anti-selectivity (20:1). With this result in hand, we have applied the same dihydroxylation reaction to the vinylglycine OBO ester 1, which results in a more than 10:1 selectivity for the anti-isomer. The obtained selectivity in the present study is higher than any other dihydroxylation results of vinylglycine derivatives. As an application, a stereoselective synthesis of a (3R,4S)-3-hydroxyhomoserine derivative (3) will be reported.


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